La Quête d’Erebor se déroula en l’an 2941 du Troisième Âge. Le Nain Thorin II voulait reprendre le Royaume sous la Montagne à Smaug, un Dragon qui en avait chassé les Nains. C’est ainsi que Thorin et Compagnie se mirent en route pour le Mont Solitaire.

Ils durent d’abord affronter trois Trolls un peu idiots : William, Bert et Tom. Ces trois créatures capturèrent les uns après les autres Bilbo puis les Nains. Alors Gandalf entra secrètement en action ; il imita successivement les voix des Trolls, afin que ces derniers se disputent : c’est ce qui arriva, et au bout d’un certain temps, ils furent surpris par le jour ; étant des Trolls des Cavernes, ils se transformèrent en pierre.

Après cet épisode, Thorin et Compagnie se rendirent à Fondcombe, où ils se reposèrent et demandèrent conseil à Elrond, l'un des Semi-Elfes. Il examina les armes que Gandalf, Thorin II et Bilbo avait trouvées dans le repaire des Trolls, dont les noms étaient respectivement Glamdring, Orcrist, et Dard, les décrivant comme d'authentiques armes des temps anciens.

Après leur départ de chez Elrond, ils furent capturés par des Gobelins qui les emmenèrent dans leur royaume creusé dans les Monts Brumeux. Au plus profond des cavernes, alors qu’il était en fuite, Bilbo, égaré, rencontra Gollum, gagna lors du célèbre duel de devinettes et s’enfuit avec l’Anneau Unique qui lui conférait le pouvoir d’invisibilité.

Il retrouva Thorin et Compagnie, ainsi que Gandalf, avec lesquels il continua la route. Ils furent attaqués par des Gobelins énervés par ce passage inattendu, et ils durent se réfugier dans des arbres. La magie de Gandalf n'y fit rien, les Wargs restèrent en bas des arbres, tandis que les Gobelins y mettaient feu. Alors des Aigles menés par Gwaihir vinrent à leur secour, les transportant à proximité du Carrock.

Là, ils se rendirent chez Beorn, où ils furent hébergés et requinqués. Avec les poneys prêtés par Beorn, ils se rendirent à la lisière de la Forêt Noire où ils continuèrent , à l'exception de Gandalf ; mais la faim eut raison d’eux, et les poussa à quitter le Sentier des Elfes, alors qu’ils devaient porter leur corpulent ami Bombur endormi, tombé dans une rivière dite enchantée. Ils furent capturés par des Araignées Géantes, lointaines descendantes d’Ungoliant. Mais le courage et l’acharnement de Bilbo à sauver ses compagnons eurent, après d’âpres combats, finalement raison d’elles.

Toujours perdus dans la Forêt Noire, à court de provisions, ils furent finalement capturés par les Elfes Sylvestres de Thranduil et emprisonnés dans les geôles de son palais. Mais la sagacité du Hobbit permit aux Nains de s’échapper par la Rivière de la Forêt dans des tonneaux.
Ils furent ensuite accueillis en amis à Esgaroth par le Maître, mais ne tardèrent pas à reprendre la route pour le Royaume sous la Montagne, traversant la Désolation de Smaug.

Sur place, Bilbo réussit à faire partir Smaug le Doré de sa tanière. Celui-ci attaqua Esgaroth mais fut tué par Bard l’Archer. Erebor libéré, les Elfes Sylvains et les Hommes d’Esgaroth vinrent demander leur dû, qui leur fut refusé par Thorin II Ecu de Chêne. La bataille était proche entre eux et les Nains, quand Bilbo déroba l’Arkenstone et le donna à Bard pour faire fléchir Thorin II. Cependant l’arrivée d’une armée d’Orques et de Wargs changea la donne : Nains, Elfes et Hommes furent alliés le temps de la Bataille des Cinq Armées, durant laquelle Bilbo perdit connaissance, frappé d’un rocher.

A l’issue de cette bataille, Thorin II, Kíli, et Fíli perdirent la vie ; mais Erebor fut repris, et la mission menée à bien, faisant perdre à Sauron un potentiel allié dans le nord, et permettant également de recréer une colonie de Nains là-bas.