Les terres verdoyantes de la Comté étaient situées en Eriador, plus précisément en Arnor, juste à l'ouest du Brandevin. D’abord un territoire dépeuplé, les migrations successives des Hobbits vers l’ouest depuis la Vallée de l’Anduin amenèrent ces derniers à fonder Bree, près du Bois de Chet. En l’an 1601 du Troisième Âge, les frères Blanco et Marcho, avec l’autorisation d’Argeleb II, marchèrent encore plus vers l’ouest, franchirent le Pont des Arbalètes, et fondèrent la Comté, ayant pour seules directives du Roi de maintenir les chemins d’accès praticables, de respecter les lois d’Arthedain et de permettre au Roi de chasser dans leurs bois trois fois par an, car ces terres étaient un ancien parc royal de chasse.
Le Comput de la Comté fut alors mis en place, l'an 1 étant l'an 1601 dans le calendrier commun: il suffit alors de rajouter 1600 au comput pour avoir la date commune.

Les terres de la Comté étaient divisées en quatre quartiers : le Quartier Nord, le Quartier Sud, le Quartier Ouest, et enfin le Quartier Est, ayant chacun des particularités géographiques.
Par la suite, des Hobbits s’établirent autour de la Comté, par exemple les Vieilbouc dans le Pays de Bouc en 2340 (où habita dès lors la majorité de cette famille que l’on renomma les Brandebouc).
Les Hobbits travaillaient principalement en Comté la terre, cultivaient de grands champs et élevaient des bêtes. Ils vivaient généralement dans des « Trous », ou Smials, habitations de petites tailles sous des collines par exemple, où perçaient quelques petits hublots (comme Cul-de-Sac). Ils recevaient parfois la visite de Nains qui se rendaient dans les Montagnes Bleues, et qui faisaient escale dans l’une des nombreuses auberges accueillantes de la Comté. Ce fut ainsi que les différentes villes prospérèrent, comme Hobbitebourg ou Grand'Cave entre autres grâce au brassage de la bière ou à la production de l’Herbe à Pipe.
La Comté ne possédait pas de système politique très développé, néanmoins, existait un Maire à Grand’Cave qui dirigeait la contrée dans son ensemble (élu tous les sept ans), ainsi qu’un Thain qui dirigeait le « Conseil de la Comté » ainsi que la « Hobbiterie en armes », en attendant le retour d’un roi en Arnor. Cependant, les habitants n’eurent jamais besoin de plus vu leur relative tranquillité les uns à l’égard des autres, et le conseil n’avait qu’une vague fonction de titre, ne se réunissant que peu souvent.
Un service dit de Poste Rapide était également présent dans la Comté, vraisemblablement constitué de points-relais dans les différents villages, car les Hobbits lettrés écrivaient beaucoup à leurs proches.

En dehors de quelques catastrophes naturelles comme le Rude Hiver et la Grande Peste en 1635 (qui toucha la Comté bien que moins durement que le Gondor) et d'une unique attaque des Orques en 2747 lors de la Bataille des Champs Verts, la Comté était une paisible contrée, insouciante du monde qui l'entourait, et protégée par les Rôdeurs dont Aragorn à la toute fin du Troisième Âge, sur demande de Gandalf. Ce fut ainsi que ses habitants évitèrent durant cet Âge la plupart des conflits jusqu'à la Guerre de l'Anneau, dans laquelle elle fut plus ou moins engagée. Dans un premier temps, Bilbo participa à la Quête d’Erebor, expédition qui causa beaucoup d’agitation dans la Comté. Puis les Nazgûl y pénétrèrent, à la recherche de l’Anneau Unique : Frodo dut partir, ainsi que les Rôdeurs qui protégeaient les lieux jusqu’alors pour entrer en guerre contre Sauron, permettant à de possibles envahisseurs d’en prendre le contrôle.
Ce fut ce qui se passa avec Saroumane (sous le pseudonyme de « Sharcoux »), qui s’y installa de force en l’an 3019-3020, en imposant ses Shirriffs et en remodelant partiellement la Comté.
Toutefois cela ne dura pas longtemps puisque Frodo, Sam, Merry et Pippin revinrent de leur long voyage, et soulevèrent les habitants lors de la Bataille de Lézeau, qui mit fin au régime de Saroumane.

La Comté prospéra à nouveau, se reconstruisit, Sam plantant la graine de Mallorn et dispersant la terre de Lothlórien que Galadriel lui avait données, et rendant ainsi les lieux féériques. Aragorn II donna en l’an 31 du Quatrième Âge un territoire supplémentaire à l'ouest de la Comté, que l'on appela Marche de l'Ouest.
Il est dit dans le légendaire de J.R.R. Tolkien que la Comté s’effaça peu à peu pour laisser la place aux Hommes, jusqu’au monde d’aujourd’hui.